加拿大渥太华大学工程有机化学课程辅导手册

有机化学是科学研究有机化合物(含有共价键碳原子的化合物)的化学分支。这一化学分支主要研究有机化合物的结构和化学组成、有机化合物的物理和化学性质以及这些化合物发生的化学反应。有机化学的进步为人类社会做出了许多贡献，例如合成了多种药物、聚合物和其他天然产品。有机合成化学是有机化学的一个重要应用领域，涉及为实用目的设计和构建有机化合物。

之所以使用 "有机 "一词，是因为有机化学领域最初仅限于生物体产生的化合物。它与有机物的某种 "生命力 "有关，因为有机物具有无生命物质所没有的东西。乌里-米勒从无机物中合成出尿素后，这一理论被推翻，但这一分类方法仍沿用至今。

有机化学是一门伟大的科学，因为碳元素有一个重要的特性--碳链。碳具有与其他碳原子形成非常稳定的键的特殊能力，使其能够形成结构相对复杂的稳定分子。键合是一种元素与类似原子形成键合的能力。因此，有机化学的广泛应用可归功于碳的这一特性。

一、有机化学中的反应类型

1.取代反应

RX+Y→RY+X。其中RX是底物，Y是试剂(可以是亲电的或亲核的)，X称为离去基团。术语“取代”是指一组取代另一组。取代反应的类型有亲核取代、亲电取代、亲核芳香取代以及加成反应。

2.消除反应

这些反应可以说是加成反应的逆反应，其中简单分子(HX，H 2 O)被从底物去除，即，分子被认为从底物消除。消除反应可进一步分为氧化和还原反应、周环反应以及分子重排反应。

二、有机化学中的场效应

1.感应效应

这是由于电负性的不同，电子通过 σ 键发生异化的效应。例如，在具有 σ 键的有机化合物(如 CCC-Cl)中，与氯原子相连的碳称为 α 碳，其旁边的碳称为 ß 碳，依此类推。

由于氯的电负性比碳大，它能从σ键中吸引电子，使 Cα 部分带正电。由于没有电子，Cα 现在比 Cß 稍带正电，吸引 Cα-Cß σ 键，使 Cß 带弱正电。电子与氯原子分离的效应也通过 σ 键沿碳链传递。这种电荷转移随着 σ 键数量的增加而迅速减少。实际上，我们可以忽略 Cß 以外的这种效应。

箭头指向电负性原子。如果其中一个基团从碳原子上夺取电子，就会使碳原子带弱正电。这样的基团称为-I-基团，其效应称为-I-效应。例如，-Cl、-Br、-CN 和 -NO 2 都是 -I- 基团。

在碳上添加电子的基团称为 +I 基团，这种效应在有机化学中称为 +I 效应。例如，-CH 3 等烷基就是 +I 基团。

2.电聚合效应

这是指在具有多个共价键的化合物中，π 电子发生暂时性偏离。需要注意的是，这是一种瞬时效应，即只有在加入反应物时才会发生。有机化学中的电磁效应可分为两类：正电荷效应、负电荷效应。

a.正电荷效应

当烯烃或炔烃等侵蚀性反应物得到一个 π 电子时，大部分反应都是通过 +E 发生的。这种反应也称为亲电加成反应。当一个 π 电子提供给一个强反应物(H+)时，一个质子就会被加到 C-1 上。从而形成正碳离子。

b.负电荷效应

当π电子转移到由多个键结合的电负性较强的原子(O、N、S)上时，这就是所谓的负电荷聚合效应。例如，醛和酮之间的反应主要是通过 -E 效应发生的。这也称为亲核加成反应。

CN- 离子附着在羧基的 C 原子上，抵消了 π 电子云的移动。

3.介观效应

具有 σ- 和 π 键的分子会表现出交替的介观效应。这种效应是由于π键的永久性脱ocalisation造成的。这增加了共振结构的数量，使有机化学分子更加稳定。这种交替存在σ键和π键的体系被称为共轭体系。介观效应的类型有正介观效应以及负介观效应

a.正介观效应

当电子离开场的方向远离带的耦合时，就会产生这种效应。一般来说，与共轭体系结合有一对孤立电子的基团会将电子推向共轭体系，即远离共轭体系。

在有机化学中，具有正介观效应(+M)的基团包括-OH、-OR、-NH 2、-SH 和 -X。

b.负介观效应

当电子离开场的方向朝向基团的结合部位时，就会产生这种效应。在有机化学中，抽电子基团通常会出现这种情况。

4.共振效应

有些分子，如碳酸根离子(CO 3 2-)，仅靠路易斯结构无法解释其所有性质。在这种情况下，分子被认为具有不止一种结构。

每种结构都能解释部分性质，但不能解释所有性质。分子的实际结构是所有可能结构(标准形式)的混合物。这种现象在有机化学中称为共振。发生共振时，每个键都会变成单键和双键。

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